Cresciuto ad Arezzo, impara da adolescente a suonare la chitarra e compone le sue prime canzoni. Nel 2003 ha esordito con un gruppo musicale, ma chiude questa esperienza dopo aver vinto il Festival di San Marino. Nel 2006 decide di intraprendere la carriera di cantante solista con lo pseudonimo di Il Cile, datogli ai tempi della scuola e derivato dall’abbreviazione del suo cognome Cilembrini.

Successivamente viene scoperto e prodotto da Fabrizio Barbacci. Debutta nel gennaio 2012, quando l’Universal pubblica il singolo Cemento armato.

Nel frattempo collabora con i Negrita, co-firmando alcuni brani dell’album Dannato vivere tra cui il singolo Brucerò per te. Inoltre apre diversi concerti della band aretina. A giugno 2012 pubblica il suo secondo singolo Il mio incantesimo, mentre il 7 luglio seguente si esibisce all’Heyneken Jammin’ Festival ed è l’unico artista italiano presente nella manifestazione. Sempre a luglio apre due concerti di Ben Harper. Nello stesso periodo collabora con i Club Dogo nel brano Tutto ciò che ho, inserito nel sesto album del gruppo milanese dal titolo Noi siamo il club.

Nell’ agosto 2012 Il Cile ha pubblicato il primo album di studio Siamo morti a vent’anni, prodotto nuovamente da Barbacci e distribuito dalla Universal. L’album ha debuttato alla quinta posizione della “classifica italiana”. In ottobre viene lanciato come singolo la title-track dell’album e parte il suo primo tour il Siamo morti a vent’anni tour. Nello stesso mese ha aperto tre date italiane del tour dei Cranberries.

Nel febbraio 2013 ha partecipato al Festival di Sanremo nella categoria “Giovani” con il brano Le parole non servono più, scritto a quattro mani con Riccardo Presentini. Il brano presentato al Festival è stato eliminato prima della finale, aggiudicandosi tuttavia il Premio Assomusica 2013 e il Premio Sergio Bardotti.

Nel gennaio 2014 pubblica il suo romanzo d’esordio, dal titolo Ho smesso tutto, in cui parla delle sue avventure sentimentali utilizzando però nomi di fantasia ed esce la colonna sonora della Fiction Braccialetti rossi nella quale Il Cile ha interpretato il brano Non mi dimentico, scritto da Niccolò Agliardi.

Nel giugno 2014 è stato pubblicato per il download digitale il singolo Sole cuore alta gradazione mentre a settembre esce l’album intitolato In Cile Veritas.

Nel corso del 2014 ha collaborato con il rapper J-Ax alla realizzazione del brano Maria Salvador, successivamente inserito nell’album Il bello d’esser brutti ed estratto come singolo.

Nel giugno 2017 Il Cile ha pubblicato il singolo primo estratto dal suo terzo album uscito l’8 settembre 2017.